Lambang yang diberikan pada tahun 1909 kepada Kepulauan Leeward (termasuk Antigua dan bekas ketergantungannya, Barbuda) memiliki perisai untuk masing-masing dari enam koloni pulau Inggris, masing-masing berdasarkan segel pemerintah setempat. Tapi perisai Antigua di lengannya adalah pemandangan benteng yang menghadap ke pantai tempat tumbuhan agave tumbuh tidak menarik. Selain itu, lencana bendera untuk Kepulauan Leeward, seperti yang digunakan pada British Blue Ensign, adalah salah satu yang paling tidak bermartabat di Kerajaan Inggris. Lencana ini menampilkan nanas besar dan tiga nanas yang lebih kecil, dikatakan untuk menghormati gubernur pertama, Sir Benjamin Pine, dan keluarganya.
Kuis Menjelajahi Sejarah Amerika Latin Negara manakah yang mendirikan pemukiman Eropa pertama di Belize? Dengan kegagalan Federasi Hindia Barat tahun 1962, sekelompok pulau British Caribbean, Antigua menghadapi masa depan baru. Antigua mengambil status sebagai negara terkait dengan Britania Raya, di mana segala sesuatu kecuali urusan luar negeri dan pertahanan akan ditangani oleh pemerintah daerah. Transisi ke status ini terjadi pada 27 Februari 1967, dengan bendera baru.
Kompetisi untuk desain bendera tersebut menarik 600 peserta, termasuk pemenang oleh Reginald Samuel. Latar belakang merah menunjukkan dinamisme orang-orang yang bekerja menuju takdir mereka sendiri, sedangkan bentuk-V di tengah adalah untuk kemenangan. Warna-warna kawasan itu melambangkan warisan budaya setempat: hitam untuk mayoritas penduduk dan tanah, biru untuk laut di sekitarnya, dan putih untuk pantai-pantai yang menjadikan kawasan itu tujuan wisata yang populer. Matahari keemasan merupakan ciri khas iklim setempat. Bendera tersebut juga disukai karena unik dalam konsep dan desain serta mudah dikenali. Pada peralihannya menuju kemerdekaan pada tanggal 1 November 1981, Antigua dan Barbuda tidak melakukan perubahan pada bendera.
